Jim Raynor był zarządcą Konfederacji na planecie Mar Sara podczas pierwszego ataku Zergów na ten świat. Pomimo iż mężnie stawiał czoła wrogowi i uratował wiele istnień ludzkich, został aresztowany przez siły Konfederacji pod pretekstem zniszczenia własności Konfederacji na stacji Backwater.

Gdy został uwolniony z aresztu przez grupę buntowników zwanych Synami Korhalu i dowodzonymi przez Arcturusa Mengska, postanowił się do nich przyłączyć i walczyć w ich sprawie. Głód władzy Mengska i jego rosnący brak skrupułów szybko zaczęły martwić Raynora. W końcu zdradzenie własnego oficera Sary Kerrigan, oraz bezlitosne manipulacje przez które fala Zergów zalała światy Konfederacji pokazały Jimowi że Arcturus nie jest ani trochę lepszy od ludzi których chciał pozbawić władzy.

Raynor wywołał bunt w szeregach Synów Korhalu, i zajął flagowy okręt Mengska - Hyperion, oraz małą flotę statków. Podczas próby odbicia Kerrigan z opanowanej przez Zergów planety Char, doszło do spotkania Raynora z Protosami, udało mu się nawet zdobyć uznanie i szacunek mężnego Tassadara, Egzekutora Protosów.

Szczerość Jima umożliwiła mu stworzenie więzi pomiędzy Tassadarem, a Mrocznym Templarem Zeratulem. Raynor i jego ludzie walczyli w kilku kampaniach wraz z Protosami, odgrali też kluczową rolę w walkach z UED. Przypadek losu sprawił iż Jim chwilowo sprzymierzył się z Arcturusem Mengskiem i Królową Ostrzy - przemienioną przez Overmind Sarą Kerrigan. Jakkolwiek tych dwoje miało chwilowo wspólnego wroga, zerwanie tego kruchego przymierza było jedynie kwestią czasu. Okazało się że to Kerrigan odwróciła się przeciw swym byłym aliantom i zadała pierwszy cios, od którego zginęło wielu dobrych towarzyszy Jima. Raynor uniknął masakry i poprzysiągł dokonać zemsty w przyszłości. Jednak przeciw pełnej sile Zergowego roju i niezmierzonych mocy mentalnych Królowej Ostrzy jego szanse były w najlepszym wypadku nikłe. W końcu, wyczerpany i pozbawiony iluzji, Raynor powrócił do przestrzeni kontrolowanej przez Terran by objąć przywództwo nad powstaniem przeciw rosnącemu w siłę Dominium Mengska. Następne lata nie były dla Jima pomyślne. Arcturus sprawnie użył swych najlepszych broni - oratorstwa, mediów i propagandy - by zmarginalizować wysiłki Raynora. Żołnierze Raynora pozostali wrogiem publicznym numer jeden dla potężnego Dominium.

Dla Mengska Raynor i jego ludzie są jak wyzwanie rzucone jego autorytetowi. Jednak Mengsk doskonale wie, że mordując Jima stworzyłby męczennika, dlatego podjął odpowiednie kroki by Raynor i jego ludzie byli ciągle gnębieni i ścigani, bez szans na wytchnienie i odzyskanie sił. Lata potyczek z nieskończonymi siłami Dominium sprawiły że oddziały Raynora skurczyły się tak bardzo, iż stały się cieniem samych siebie. Raynor został zmuszony do brania okazjonalnych zadań jako najemnik, tylko aby móc uzbierać wystarczającą ilość funduszy na naprawy i dozbrojenie swych sił. By utrzymać swe oddziały w gotowości Jim najprawdopodobniej będzie musiał częściej najmować swych ludzi. Wolność nie przychodzi za darmo.

Dziś Raynor wydaje się tracić wiarę, dużo pije i oskarża siebie o stratę Kerrigan. Jego nienawiść do Mengska stała się ropiejącą raną. Pierwszy oficer Jima, Matt Horner, ciągle wierzy w niego i w jego rebelię, pomimo iż niektóre z wątpliwości Raynora zaczęły rozprzestrzeniać się wśród załogi. Kornerowi udało się jakoś utrzymać wszystkie sprawy przez ostatnie lata, wciąż wierząc że wrodzony heroizm Raynora odżyje i Jim poprowadzi buntowników do zwycięstwa. Raynor jest doskonałym przywódcą i niezrównanym taktykiem, jednakże brakuje mu poprawnego treningu i wyszkolenia. Wszystko co umie, nauczył się przez doświadczenie, i nie wiążą go wpojone w trakcie szkolenia nawyki „jak powinno się zachować” w danej sytuacji. Raynor bardzo rzadko dogłębnie planuje swoje posunięcia, lecz ma doskonałą zdolność do adaptacji i improwizacji pozwalającą mu odwrócić szale zwycięstwa wykorzystując to co ma pod ręką. Jim jest człowiekiem z przeszłością. Znane są jego powiązania z notorycznym recydywistą Tychusem Findlayem, z którym służył w 321 Batalionie Kolonijnych Rangersów „Niebiańskie Diabły” podczas wojen Gildii pomiędzy Konfederacją a Kel-Morian 20 lat temu.

Ich pierwsze spotkanie miało miejsce w wojskowym areszcie, w którym obydwaj odbywali 30 dniową karę za niesubordynację. Obydwaj mężczyźni figurowali w aktach jako zaginieni w akcji przez 9 miesięcy po misji rozpoznawczej na terytorium Kel-Morian w końcowych fazach walk na Mar Sara. Findlay został wydany Konfederacji przez Kel-Morian w programie wymiany jeńców po zakończeniu walk. Został natychmiast skazany i wtrącony do więzienia za dezercje z pola walki. Nie wiadomo dokładnie jak Raynorowi udało się uniknąć losu Findlaya i dostać posadę zarządcy na Mar Sara.